9 Δεκεμβρίου 1998: ο Ολυμπιακός προκρίνεται για πρώτη φορά στα 73 χρόνια της ιστορίας του στους 8 του Champions League, αλλά και οποιασδήποτε ευρωπαϊκής διοργάνωσης ποδοσφαίρου.

Τη σεζόν 1998-1999 ο Ολυμπιακός μετέχει στον Α όμιλο μαζί με Άγιαξ, Πόρτο και Ντιναμό Ζάγκρεμπ. Η ομάδα του Ντούσαν Μπάγεβιτς όμως έχει μάθει από τα λάθη της και πραγματοποιεί την καλύτερη πορεία της ιστορίας της στα ευρωπαϊκά κύπελλα, φτάνοντας ως τους "8" του Τσάμπιονς Λιγκ.

Ο πρώτος γύρος είναι ιδανικός μιας και ο Ολυμπιακός μένει όρθιος στο Οπόρτο (2-2) χάρις σε δύο γκολ των Γιαννακόπουλου και Γκόγκιτς λίγο πριν την λήξη του αγώνα. Ακολουθούν δύο εντός έδρας νίκες με Ντιναμό και Άγιαξ -με τρομερό γκολ του Αλεξανδρή- που εδραιώνουν τους Πειραιώτες στην κορυφή του ομίλου.

Την ήττα στο Άμστερνταμ ακολουθεί η νίκη στο ΟΑΚΑ επί των πρωταθλητών Πορτογαλίας (2-1) και στο τελευταίο παιχνίδι παίζονται τα πάντα. Οι Κροάτες θέλουν μόνο νίκη για να πάρουν πρωτιά και πρόκριση όμως το γκολ του Γιαννακόπουλου στο χιονισμένο Ζάγκρεμπ (1-1) γέρνει την πλάστιγγα υπέρ του Ολυμπιακού που περνά στην επόμενη φάση.

Η σπουδαία ευρωπαϊκή πορεία σταματά όμως στην επόμενη φάση, εκεί που η Γιουβέντους των Ζιντάν, Ντάβιτς, Ντελ Πιέρο, Ινζάγκι, παίρνει το εισιτήριο για τους "4" με το "περίφημο" γκολ του Κόντε στο ΟΑΚΑ που ισοφάρισε αυτό του Γκόγκιτς από το πρώτο μέρος (πρώτος αγώνας: 2-1 υπέρ των "μπιανκονέρι").

Πόρτο – Ολυμπιακός 2-2
(Ζάχοβιτς, Ζαρντέλ – Γιαννακόπουλος, Γκόγκιτς)

Ολυμπιακός – Ντιναμό Ζάγκρεμπ 2-0
(Αλεξανδρής, Γκόγκιτς)

Ολυμπιακός – Άγιαξ 1-0
(Αλεξανδρής)

Άγιαξ – Ολυμπιακός 2-0
(Βίτσκε, Γκόρε)

Ολυμπιακός – Πόρτο 2-1
(Γκόγκιτς, Τζόρτζεβιτς – Ζάχοβιτς)

Ντιναμό Ζάγκρεμπ – Ολυμπιακός 1-1
(Γέλισιτς – Γιαννακόπουλος)

Τελική κατάταξη:
Ολυμπιακός 11
Ντιναμό Ζάγκρεμπ 8
Πόρτο 7
Άγιαξ 7